微軟之前對于免費升級的定義也非常模糊，看起來像是默許了盜版用戶的升級。對于盜版系統來說，與正版系統的區別在于不能享受正版系統隨身攜帶的那些增值服務。
微軟Windows Insiders項目負責人Gabriel Aul稍早在回答有關Windows 7/8.1升級Windows 10的激活原理時表示，新版系統能夠自動檢測用戶設備中的Windows 7/8.1正版授權信息，并自動升級激活Windows 10。
那么問題來了，怎樣才能讓Windows 10知道自己擁有正版Windows 7/8.1授權呢？
Gabriel Aul表示，這個問題很簡單就是用戶第一次安裝Windows 10時必須保證設備中存在正版Windows 7/8.1，也就是說首次安裝必須是基于升級，而非完全格式化重裝系統。如此一來，Windows 10才能在安裝過程中自動找到之前的正版授權文件。
不過據微軟之前公布的信息，用戶在第一次安裝并激活Windows 10之后就可以無限次重裝，并且無需手動激活。
